Νέος αφήνει πατρίδα, γένος, υπόληψη και πατρική αγάπη και έρχεται στο Άγιον Όρος. «Εισέρχεται στον ιερό Άθωνα, τον όντως χρυσό και αγαπητό Άθωνα, τον πρόξενο των καλυτέρων αγαθών σε μένα απ’ οτιδήποτε άλλο» κατά τον άγιο βιογράφο του. Τίθεται στην υπακοή σεβάσμιου και έμπειρου Γέροντος στην περιοχη των Καρυών σε κελλί Βατοπαιδινό. Στην κουρά του λαμβάνει το όνομα Σάββας. Υπόμενε καρτερικά την αυστηρότητα του Γέροντος του και τη σκληρότητα της υπερβολικής του εγκράτειας. Η πείνα, η δίψα, η ολονύκτια αγρυπνία, η ορθοστασία, η δέηση τον συνόδευαν πάντοτε. Ο αυστηρός του Γέροντας του ηταν λίαν αγαπητός, αφού τον θεωρούσε βέβαιο οδηγό της σωτηρίας του. Ο ίδιος ηταν πολύ αγαπητός σε όλους τους συνασκητές του και χαίρονταν τη συνομιλία του. Λόγω της μεγάλης του ταπεινοφροσύνης αρνήθηκε να δεχθεί την ιερωσύνη. Βλέποντας πως δεν εισακούεται, την ημέρα της χειροτονίας του κρύφθηκε σε μέρος που αδυνατούσαν να τον ανακαλύψουν. Χαρακτηριστικά γεγονότα φανερώνουν το μέγεθος της ανυπόκριτης φιλαδελφίας του, όταν σε μακρά οδοιπορία λαβαίνει στον ώμο του τα πράγματα και τον ίδιο τον αδελφό του συνοδοιπόρο του. Λόγω επιδρομών των Καταλανών ο Γέροντας του αναχωρεί με άλλους πατέρες για μονή της Θεοτόκου της Θεσσαλονίκης. Ο ίδιος μη θέλοντας να έχει τις περιποιήσεις των γονέων και τις κολακείες των γνωστών, φίλων και συγγενών, αναχωρεί για τα νησιά Λήμνο, Λέσβο και Χίο και καταλήγει στη Μικρά Ασία, στην Έφεσο. Επισκέπτεται την Πάτμο και άλλα νησιά και καταλήγει στην Κύπρο.
Μετά από θερμή και ένδακρυ προσευχή αποφασίζει ν’ ακολουθήσει τη δύσκολη οδό της διά Χριστόν σαλότητος, απορρίπτοντας όλα τα ρούχα του και περιφερόμενος στα βουνά άστεγος και γυμνός, αλλά και στις πόλεις άγνωστος, αμίλητος, άσιτος και απρόσιτος. Νεκρός για τον κόσμο ζούσε με συνεχή νηστεία η μάλλον ασιτία. Έφθανε να τρώει μια φορά την εβδομάδα μόνο άγρια χόρτα. Δεν είχε στρώμα, στέγη, ένδυση, φιλία και γνωριμία. Ζούσε πράγματι μια ζωή σπάνια, υπερφυή, απερίγραπτη, ασυνήθιστη κι απίθανη. Εκτεθειμένος στον καύσωνα, στο ψύχος, στην καταιγίδα, τη νεροποντή, τον άνεμο, τα θηρία, τα ερπετά, και τη στέρηση απορούσε κανείς πως δεν τον επισκεπτόταν ο θάνατος. Έτσι όμως έγινε θαυμαστός στους αγγέλους και μισητός στους δαίμονες. Ο σοφός περιφερόταν ως άσοφος και μωρός διά Χριστόν κατά τον θείο Παύλο. Αρκετοί τον θεωρούσαν παράφρονα και τον περιφρονούσαν και απομακρύνονταν από κοντά του. Μερικοί άρχιζαν να τον σέβονται και να τον τιμούν, υποψιαζόμενοι τον μυστικό αγώνα του και την επιλεγμένη σιωπή του. Με τα αγωνίσματα του πολεμούσε τη μαλθακότητα της ηδονής, την παραδοξότητα της αλαζονείας, τη θρασύτητα της υπεροψίας και την κακότητα της εμπάθειας. Ορισμένοι τον παρεξηγούσαν, τον υποπτεύονταν, τον έβριζαν κι έφθασαν να τον δείρουν ανελέητα. Εκείνος όμως είχε μια υπέροχη συγχωρητικότητα και θεωρούσε τις κατ’ αυτού ενέργειες των ανθρώπων καθαρά δαιμονοκίνητες. Ο δαίμονας όταν έβλεπε οι έντεχνες παγίδες του να καταστρέφονται από τον επιτήδειο ασκητή, του έσπερνε μύριους δεξιούς λογισμούς περί υψηλής αγιότητός του και απομακρύνσεως από την οδό που βαδίζει μέσα στον κόσμο με τόσες περιπέτειες. Μα δεν κατάφερε τίποτε να κερδίσει από τον ταπεινό εργάτη του ευαγγελίου. Κάποτε που εισήλθε σε ένα μοναστήρι παπικών που γευμάτιζαν εξήλθε αιμόφυρτος από το ξύλο που του έδωσαν θεωρώντας τον ως απατεώνα. Παντού και πάντοτε διατηρούσε τη σιωπή, τη νήψη, την προσευχή και την ταπείνωση. Έφθασε όμως ο καιρός που η περιφρόνηση, η κακομεταχείριση και η υβρεολογία μετατράπηκε σε θαυμασμό, δόξα και τιμή για τον όσιο. Ο ευλαβής κυπριακός λαός άρχισε να τον τιμά ως άγιο, ενώ ακόμη ζούσε, με ιδιαίτερη αγάπη. Η τιμή όμως ενοχλούσε υπερβολικά τον άνθρωπο του Θεού, όπως άλλους η ατιμία, και έτσι αποφάσισε την αναχώρηση από τη μεγαλόνησο, όπου έζησε πολύ καιρό με υπερθαύμαστους αγώνες.
Βαρύ πένθος κατέλαβε τους Κύπριους με την αποχώρηση του. Μετά από περιπέτειες έφθασε στους Αγίους Τόπους και έγινε ταπεινός προσκυνητής του Παναγίου Τάφου και των άλλων πανίερων προσκυνημάτων. Κατόπιν επισκέφθηκε το θεοβάδιστο όρος Σινά ως αρχάριος και ανίδεος με την ανυπέρβλητη και πρωτοφανή μετριοφροσύνη του. Επιστρέφει στα Ιεροσόλυμα και εγκλείεται στα ασκητήρια πέραν του Ιορδάνου προσευχόμενος θερμά και αδιάλειπτα. Οι δαίμονες ξεσήκωσαν δυνατό πόλεμο εναντίον του ακατάφερτα, αφού είχαν να κάνουν με άφοβο και γενναίο αθλητή του πνεύματος, που δεν κάμπτεται και δειλιάζει εύκολα. Παρά τη σωματική του καχεξία, την αδυναμία και τους δαιμονικούς δαρμούς, η καρδιά του μένει προσηλωμένη στον Κύριο της δόξης, που τον αξιώνει άρρητης θεοψίας και θείας φωτοχυσίας. Η αγάπη του ήταν μεγάλη για την αφάνεια, την ασημότητα, την αδοξία και τη μυστικότητα. Ο θεός όμως τον φανέρωνε προς ωφέλεια πολλών, που συνέτρεχαν από παντού, διδάσκονταν από τη σιωπή του και ευφραίνονταν από τη γαλήνη της θέας του προσώπου του. Αρκούνταν σε μερικά νεύματα και φιλούσε τα πόδια τους. Όλοι τον είχαν για μεγάλο άγιο.
Φοβούμενος τη δόξα των ανθρώπων αναχώρησε πάλι κρυφά στη βαθύτερη έρημο για μεγαλύτερη άσκηση, ώστε να αποκάμει και να τον υπηρετούν άγγελοι. Ο Χριστός του φανερώθηκε για δεύτερη φορά μέσα σε άρρητο φως και αυτή ήταν η μεγαλύτερη χαρά του. Νέοι κίνδυνοι και νέοι φοβεροί πειρασμοί τον οδήγησαν πλησίον του θανάτου, αλλά υπήρξαν αγγελοφάνειες κι ανείπωτες θείες παραμυθίες. Εισήλθε στη μονή του αγίου Σάββα του Ηγιασμένου, όπου έγινε γνωστός και του απέδωσαν μεγάλες τιμές μοναχοί και λαϊκοί που συνέτρεξαν να τον δουν. Εκείνος όμως έμεινε ατάραχος στη φίλη ησυχία και προσευχή, αντιστεκόμενος σταθερά στις δαιμονικές πλεκτάνες. Οι δαίμονες τα έχασαν μαζί του με τη μόνιμη ανδρεία στάση του και την υπέρμετρη άσκησή του. Δεν ήξεραν τί άλλο φοβερό να του κάνουν. Συνεχώς τους καταντρόπιαζε. Τελικά τον άφησαν ήσυχο, αφού είδαν ότι ο εναντίον του πόλεμός τους τον έκανε αγιώτερο. Έφθασε να μεταστεί σωματικά, ύστερα από σαρανταήμερη τελεία νηστεία, ορθοστασία κι αγρυπνία. θα νόμιζε κανείς, όπως χαρακτηριστικά αναφέρει ο βιογράφος του, ότι πρόκειται για ακίνητο άγαλμα. Είδε για τρίτη φορά τον Χριστό μέσα σε απειρόκαλο φως και γέμισε από ανεκλάλητη ευφροσύνη, γενόμενος υιός φωτός, συνομιλητής αγγέλων, φωτοφόρος και θεοφόρος, φωτόμορφο τέκνο της Εκκλησίας, μακάριος για την καθαρότητα της καρδιάς του, λαμβάνοντας την παύλεια υιοθεσία και γευόμενος το άκτιστο θαβώρειο φως, ως πιστός μαθητής του Κυρίου. Στη συνέχεια της ζωής του έμενε αναπόσπαστος στη θέα της καταπληκτικής εκείνης θεοφάνειας. Γι’ αυτό και δεν εκινείτο διόλου, αλλά έμενε στο ίδιο μέρος ακίνητος επί πολύ. Κατόπιν αποφάσισε να πάει υποτακτικός στο κοινόβιο του Τιμίου Προδρόμου παρά τον Ιορδάνη, προς έκπληξη των εκεί μοναζόντων, όπου ανέλαβε το διακόνημα του εκκλησιαστικού. Η θεία χάρη που είχε μέσα του τον έκανε να επιτελεί θαύματα, να ημερεύει λιοντάρια και να τον υπακούουν. Με θεϊκή δι’ αγγέλου εντολή αναχώρησε από το μοναστήρι. Οι μοναχοί τον αποχωρίσθηκαν θλιμμένοι. Στα Ιεροσόλυμα τον υποδέχθηκαν με μεγάλες τιμές. Πορεύθηκε προς τη Δαμασκό και την Αντιόχεια της Συρίας. Στον δρόμο του συνάντησε μια γυναίκα με το νεκρό παιδί της στην αγκαλιά της. Βλέποντας τα δάκρυά της και τις παρακλήσεις της το ανέστησε. Για να αποφύγει τις τιμές αναχώρησε αμέσως αλλάζοντας δρόμο. Και άλλοτε πραγματοποίησε το ίδιο θαύμα.
Με πλοίο έφθασε στην Κρήτη, όπου επί διετία ασκήθηκε στα έρημα βουνά της με υπερθαύμαστο και υπεράνθρωπο τρόπο, ώστε να ασθενήσει. Κατόπιν μετέβη στην Εύβοια, την Πελοπόννησο, την Αθήνα, τη Μακεδονία, τη Θράκη, την Ηράκλεια και την Κωνσταντινούπολη, όπου παρέμεινε σιωπηλός κι έγκλειστος στη μονή του Αγίου Διομήδους. Η φήμη όμως δεν μπόρεσε πάλι να κρυφτεί. Τον αναζήτησε ο πατριάρχης Ησαΐας και ο αυτοκράτορας Ανδρόνικος Β’ ο Παλαιολόγος. Του ζητήθηκε και υπέγραψε ορθή ομολογία πίστεως, που κατανύσει τους πάντες και τους κάνει να τον τιμούν και να τον μεγαλύνουν. Έτσι ως φυγόδοξος έφυγε ξανά για μακρυά.
Επέστρεψε στο Άγιον Όρος, το περιόδευσε σιωπηλός και ήλθε στην ιερά μονή Βατοπαιδίου, όπου είχε επιστρέψει και ο Γέροντάς του και είχε μακάρια αναπαυθεί. Ο πάντα ταπεινόφρων Σάββας προτίμησε την υπακοή. Έλυσε τη σιωπή του και έγινε ξανά εκκλησιαστικός, ψάλτης, αναγνώστης, τραπεζάρης και νοσοκόμος. Σε όλα τα διακονήματα ήταν πρόθυμος, ακριβής, προσεκτικός και αποδοτικός. Υπόδειγμα μοναχού, κυρίως στο ναό, αλλά και στο διακόνημα και στο κελλί του. Δίδασκε με το βιωμένο του παράδειγμα, το ύφος και το ήθος του, τη στάση του, και την προσευχή του. Είχε πλούσια βιώματα από τη νήψη και τη θεωρία, που γίνονταν αντιληπτά από τη χαρά του και τα πολλά του δάκρυα. «Όλη η Βατοπαιδινή αδελφότητα τον παρακαλούσε να δεχθεί την ιερωσύνη, μα στάθηκε αδύνατον, θέλοντας ν’ ασχολείται μόνο με τον εαυτό του κι όχι με τους άλλους. Απόφευγε πάντα τις τιμές, αγαπούσε υπερβολικά την ταπείνωση κι υπόμενε τις δοκιμασίες, τρέφοντας περισσή αγάπη στον ηγούμενο και τους αδελφούς του, που τους δίδασκε όλους με την ήσυχη κι απαθή ζωή του. Η ζωή του στο Βατοπαίδι ήταν γεμάτη από θεοφάνειες κι αγγελοφάνειες».
Κατά τον εμφύλιο πόλεμο (1341 - 1347 μ.Χ.) οι Βατοπαιδινοί αδελφοί του και οι Αγιορείτες πατέρες τον πίεσαν αφόρητα να ηγηθεί ειρηνευτικής αποστολής στην Κωνσταντινούπολη, προκειμένου να τερματισθεί ο φοβερός εμφύλιος σπαραγμός. Υπάκουσε ξανά, παρότι προείδε και προείπε ότι η αποστολή τους δεν θα έχει αίσιο τέλος. Μετέβη στην Κωνσταντινούπολη και επί μία εξαετία αφοσιώθηκε στην προσευχή, αφού οι λόγοι του περί ειρήνης και ομονοίας δεν εισακούονταν. Οι ένδακρεις προσευχές του για τον παρασυρμό των ανθρώπων από τα άγρια πάθη ήταν συνεχείς ενώ οι λόγοι του υπέρ συμφιλιώσεως των αντιμαχόμενων πολύ λίγοι. Με σκληρά λόγια, για πρώτη φορά, μίλησε κατά του Ανδρέα Παλαιολόγου, που ηγείτο του κινήματος των Ζηλωτών στη Θεσσαλονίκη και ήταν υπαίτιος πολλών αιματοχυσιών κι ανθρωποκτονιών. Συνέχεια των πολιτικών ταραχών υπήρξαν οι εκκλησιαστικές έριδες με αρχηγό τον αιρετικό Βαρλαάμ τον Καλαβρό, φοβερό πολέμιο του ιερού ησυχασμού και υποκειμενικό ερμηνευτή των θείων δογμάτων. Ο όσιος Σάββας κατόπιν ουρανίων αποκαλύψεων έγινε ορθός υπερασπιστής των δογμάτων και αυστηρός επιτιμητής του δεύτερου Ιούδα και Αρείου, Γρηγορίου Ακινδύνου, ακολούθου του Βαρλαάμ. Ο ίδιος ο Σάββας ήταν σύμβουλος του αυτοκράτορας Ιωάννου ΣΤ του Καντακουζηνού, τον όποιο στήριζε με τις προσευχές του και υπήρξε υπέρμαχος της Ορθοδοξίας.
Ο αυτοκράτορας πρότεινε στην Εκκλησία την εκλογή του Σάββα ως πατριάρχη και όλοι συμφώνησαν απόλυτα. Εκείνος όμως επίμονα αρνήθηκε. Αναγκάσθηκε να έλθει ο ίδιος ο αυτοκράτορας με τη συνοδεία του για να τον πείσει, αλλά στάθηκε τελείως αδύνατο, παρότι τον παρακαλούσε ικετευτικά επί ημέρες και είχαν ετοιμασθεί όλα τα της χειροτονίας του. Η ταπείνωση του δεν τον άφηνε να ανέρχεται αλλά μόνο να κατέρχεται, να κρύβεται, να κάνει τον σαλό, τον αμαθή, να σιωπά. Έφθασε, κατά τον βιογράφο του, στην ακρότητα όλων των αρετών και έγινε υπερφυής συμμέτοχος στη αγγελική εκείνη αϋλία και καθαρότητα, χωρίς καν να υστερήσει. Ως απαθής έφθασε στην αρίστη ταπεινοφροσύνη και στο μέγα της αγάπης μυστήριο. Πέρασε την τελευταία εξαετία της ζωής του σχεδόν έγκλειστος στη μονή της Χώρας. Προείδε το τέλος του και το ανάφερε στον μαθητή του, λέγοντάς του λόγους περί ταπεινοφροσύνης. Εκοιμήθη ειρηνικά περί το 1349 μ.Χ.
Πράγματι η βιογραφία του αγίου Φιλοθέου Κοκκίνου αποτελεί εξαιρετικό αγιολογικό κείμενο. Είναι ένα από τα καλύτερα αθωνικά συναξάρια, το όποιο γράφθηκε προς ενίσχυση των συγχρόνων και πνευματική ανάταση των μοναχών. Ο βίος υπάρχει σε αρκετά αγιορειτικά χειρόγραφα.
Αναφέρεται πως τον Οκτώβριο του 1840 μ.Χ., όταν γίνονταν επισκευές στο οστεοφυλάκειο τοϋ κοιμητηρίου της μονής Βατοπαιδίου, βρέθηκαν τα οστά ενός μοναχού να ευωδιάζουν. Του απεδόθη το όνομα Ευδόκιμος. Ο ασκητής Ιάκωβος ανέφερε στη σύναξη της μονής ότι πρόκειται για τον όσιο Σάββα τον Βατοπαιδινό, προφανώς ύστερα από κάποια αποκάλυψη. Ο Γέροντας Δανιήλ ο Κατουνακιώτης αναφέρει πως ο όσιος Σάββας παρουσιάσθηκε σε Βατοπαιδινό Γέροντα Κελλιώτη, τον όποιο θεράπευσε από ασθένεια, και του είπε: «Δεν λέγομαι Ευδόκιμος, άλλα Σάββας Μοναχός. Πλην να ειπής εις τους Πατέρας της Ιεράς Μονής να με αποκαλώσιν Εύδόκιμον».
Η Ορθόδοξη Εκκλησία εορτάζει τη μνήμη του Οσίου στις 11 Οκτωβρίου και στις 15 Ιουνίου, την Τετάρτη της Διακαινησίμου μετά των Σιναϊτών Αγίων και στις 10 Ιουλίου μετά των Βατοπαιδινών Αγίων. Πλήρη ασματική ακολουθία προς τιμή του συνέθεσε ο κος Φ. Α. Τζελέπης.